20代の失敗は2種類ある。回収できた失敗と、回収しにくい失敗
20代の失敗って、思い出すだけで胃がキュッとなる。
京都で学生をしていた自分が、社会人になって東京へ。引っ越しは合計3回。叔父の紹介で入った情報起業系のIT子会社で、
社内SEとしてインフラ運用を担当することになった。文系から現場へ、生活も仕事も一気に変わった。
そこで自分は、働きすぎた。ストレス発散のつもりでスロットにも通った。投資もやって、暗号資産では50万円ほど失った。
不動産投資では、最後に営業の流れで買ってしまった。
ただ、全部が「やらなきゃよかった」では終わらない。失敗には、回収できるものと、回収しにくいものがある。
今日はその境目を、できるだけ正直に書く。
20代の環境｜京都の学生から東京の社内SEへ
文学部・考古学専攻からインフラ運用へ
20代のスタートは、京都の学生だった。文学部で考古学を専攻していた。ところが社会人になった瞬間、生活も空気も一変する。
引っ越し3回で生活が落ち着かないまま社会人スタート
就職を機に京都→東京へ。引っ越しは合計3回。東京に出てからも同市内で住まいを変えた。
就職先は叔父の紹介で入った情報起業系のIT子会社。社内SEに近い立ち位置で、インフラ運用の担当になった。
文系から現場へ。仕事も生活も、一気に“地盤”が動いた感覚があった。
結論｜20代の失敗は「回収できる」と「回収しにくい」に分かれる
20代の失敗を振り返ると、失敗には2種類あると思う。
- 回収できる失敗：痛いけど、学びが残り、後から取り返せる
- 回収しにくい失敗：余裕と判断力を削り、悪循環を作りやすい
大事なのは「失敗しないこと」より、失敗をどう扱うかだった。
失敗しておいてよかったこと①｜仕事をしすぎた（働きすぎ）
残業・休日対応が当たり前になっていた
20代の仕事で一番の失敗は「働きすぎたこと」だと思う。残業は当たり前で、休日対応もあった。
入社後は全般的にそんな状態が続いていた。
自覚は薄いのに、周りに心配される状態だった
体調面のサインが強く出ていたわけではない。むしろ自分では「大丈夫」と思っていた。
ただ、周りから体調を心配されることがあって、今思えばその時点で余裕は削れていたのだと思う。
それでも得たもの｜居場所・信用・キャパシティ（30代の土台）
それでも、この働き方が無駄だったかというと、そうとも言い切れない。
引き受ける量が増えるほど任される範囲も広がって、職場での居場所ができた。
結果として仕事のキャパシティが増え、30代の仕事の基盤になったのは間違いない。
やっぱり失敗だったこと①｜ギャンブル（スロット）で時間とお金を溶かした
週1回・2〜3万円・3〜4時間が消えていた（習慣の怖さ）
ギャンブルは反省すべき失敗だったと思う。週1回、1回あたり2〜3万円、3〜4時間。
月で見れば8〜12万円と休日の12〜16時間が消えていた計算になる。
上京したての孤独と「ストレス発散」「増やしたい欲」
当時の自分にとって、スロットはストレス発散でもあり、「お金を増やしたい」という気持ちの逃げ場所でもあった。
上京したてで交友関係が薄く、休みの予定を別のことで埋めるのが難しかった。
結果としてスロットは、ストレス解消というより「予定の穴埋め」になっていたのかもしれない。
反省点｜勝っても時間は戻らない（回復ではなく麻痺だった）
勝っても時間は戻らない。お金と時間を失っただけじゃなく、余裕がない状態がさらに強化される。
今思えば、そこで得ていたのは回復ではなく麻痺だった。
失敗しておいてよかったこと②｜投資の失敗（暗号資産→Pythonが転機）
暗号資産で約50万円の損失｜2017年〜コロナ禍、インフルエンサー影響
投資は個別株、投資信託、暗号資産、不動産投資と色々やった。その中でも失敗が大きかったのは暗号資産と不動産投資だ。
暗号資産は2017年からコロナ禍まで。一撃で負けたというより、徐々に投資していく中で結果的に約50万円を失った。
インフルエンサーの熱量に影響されていたのも大きいと思う。
失敗からの回収｜自動売買を作りたくてPythonを学び始めた
ただ、この失敗は「やらなきゃよかった」で終わらなかった。
相場で振り回される側にいるのが嫌で、「自分のルールで淡々と動く仕組み」を作りたくなった。
そのためにPythonを学び始め、価格取得→売買判定→検証（バックテスト）といった“仕組み作り”を触った。
キャリアに効いた｜社内SEとして「調整×開発×運用」で重宝されるようになった
目的は投資だったのに、結果として技術者としての転換期になった。
社内SEとして、社内調整やあらゆるシステム開発の中で重宝されるようになったのは、
開発と運用の両方の感覚を持ちながら、業務側と開発側の間を橋渡しできるようになったからだと思う。
失敗しておいてよかったこと③｜不動産投資は「時間の授業料」になった
購入前が一番きつい｜電話・面談・検討で休日が埋まる
不動産投資では結局、購入した。ただ購入前が一番きつかった。
電話や面談など営業対応が続き、検討に時間を取られて休日が埋まっていく感覚があった。
購入後は大きな悩みが少なかった（空室の不安が小さかった）
購入後は空き家などの大きな悩みがなかったので、精神的な負担は思ったより少なかった。
もちろん不安がゼロではないが、「購入後の毎日が地獄」という感じではなかった。
確定申告が学びになった｜減価償却で税金のロジックが腹落ちした
逆に勉強になったのは確定申告だった。減価償却で税金のロジックが変わる、という感覚が初めて腹落ちした。
「お金を増やす」より前に、「制度と数字の見え方」を理解することが重要なんだと知った。
やっぱり失敗だったこと②｜営業の流れで買ってしまった（意思決定の主導権）
不安を煽られる／断りづらい空気／面談が長期化して疲れる
不動産投資の反省点は、「買ったこと」そのものより、最後の意思決定が自分の基準ではなく“流れ”で決まったことだと思う。
不安を煽られ、断りづらい空気ができ、面談が長期化して疲れる。この3つが揃うと、人は自分の基準ではなく
“その場を終わらせる基準”で決めてしまう。
学び｜どんな状況でも「自分の基準」で行動する大切さ
この経験で学んだのは、どんな状況でも自分の考えで行動する大切さだった。
焦り・罪悪感・疲労が重なる場面ほど、主導権を取り戻す仕組みが必要だと思う。
20代の自分へ｜ひと言
無理して頑張るのは悪くない。でも、余裕を削ってまで続けると、発散が歪む。判断も歪む。
「頑張る」は続けていい。その代わり、余裕を守るルールと、決断を守るルールだけは先に作っておけ。
読者への持ち帰り｜今日からできる3つ
発散を“回復型”に寄せる
麻痺させる発散（ギャンブル、過飲食、深夜の衝動買い）は、翌週の自分を弱くする。
回復する発散（睡眠、散歩、運動、会話、整える時間）を意識的に増やす。
「自分の基準（撤退ライン）」を紙に書く
投資でも転職でも買い物でも、決断が必要な場面ほど“流れ”が強い。
「これを満たさないならやらない」を先に書いておくと、判断の主導権が戻ってくる。
その場で決めない（24時間ルール）
不安・罪悪感・疲労が揃ったとき、人は一番弱い。だからこそ重要な決断は必ず持ち帰る。
「今日決めないと損」は、たいてい“決めさせるための言葉”だ。
まとめ
20代の失敗には、回収できるものと、回収しにくいものがある。
働きすぎはキャリアの土台になり、投資の失敗は学びとして回収できた。
一方で、ギャンブルは時間とお金を溶かしやすく、営業の流れでの決断は主導権を失う。
結局、大事なのは「失敗しないこと」より、余裕を守ることと、自分の基準で決めることなんだと思う。
最後に
ここまで読んでくれた人に、ひとつだけ伝えたい。20代の失敗は消えない。でも、扱い方は変えられる。
自分がやっているのは、派手なことじゃない。
- 週に1回、「余裕が削れてないか」を5分だけ振り返る（睡眠・お金・時間・人付き合いのどれが減っているか）
- 大きい決断は“その場で決めない”を徹底する（24時間ルールで、頭が冷えてから判断する）
- 「自分の基準」をメモに残す（買う条件／やらない条件／撤退ラインを先に決める）
もし今、疲れていたり、判断が雑になっている感覚があるなら、まずは休む。
そして、決める前に一回だけ持ち帰る。それだけで、失敗の種類が変わってくる。
この記事が、あなたの失敗を“回収できる側”に寄せるきっかけになれば嬉しい。
